Fin dal tardo Medioevo la città fortificata di Castiglion Fiorentino (allora Aretino)  fu divisa in tre terzieri che attraverso i loro rappresentanti si governavano come testimoniano gli Statuti.

In tempo di pace, per tenersi pronti a fronteggiare eventuali pericoli e rischi di potenziali nemici, si esercitavano con tornei o correndo in palii. Questa usanza non era dissimile da altre simili nelle città circonvicine.

Oggi lo spirito di appartenenza ad una fetta del territorio comunale pervade di sé i cittadini dei vari Rioni (tre come nel passato).

Il rione di Porta Romana vanta (inno rionale)  il maggior numero di vittorie nel Palio (regolamento) della terza domenica di giugno corso in onore della Madonna delle Grazie di Rivaio ed il suo Gruppo Storico con costumi medievali può vantare successi in numerose piazze d’Italia. Alcuni dei suoi componenti hanno fatto parte di Gruppi che si sono esibiti con grande successo all’estero come in Australia, America, Venezuela, Perù, Russia, Corea e nelle più belle capitali europee. Il gruppo è stato ricevuto dal Papa, invitandoli a portare un messaggio di pace e fraternità in tutto il mondo!

Suggestiva è stata anche la visita della Regina Madre al Castello di Montecchio, “Elisabetta ha varcato la soglia della dimora che fu del soldato britannico Giovanni Acuto”.